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研究トピックス
2023/02/03 投稿

電子レンジでチン!ホルムアルデヒドからの選択的糖合成―マイクロ波照射下、高温短時間で糖を選択的に合成する新技術―

 大阪大学大学院理学研究科の橋爪章仁教授らの研究グループは、ホルムアルデヒド水溶液に水酸化カルシウムを加え、マイクロ波合成装置を用いて150 ℃で1分間加熱することにより、分岐型の六炭糖と七炭糖が選択的に形成することを世界で初めて明らかにしました(図)。
 ホルムアルデヒドはCH2Oの分子式を有するため、一般的な分子式が (CH2O)nである単糖の原料として利用できます。実際に、ホルムアルデヒド水溶液をアルカリ性条件下で加熱することにより、糖類似化合物(ホルモース)が得られることが1861年に発見されていました。この反応はホルモース反応と呼ばれます。その後、いくつかの研究者によりホルモース反応の詳細が調査された結果、種々の塩基性化合物が触媒として利用できるものの、その反応は非常に複雑な過程を経て進行し、ホルモースは30種類以上の化学種の複雑な混合物であることが明らかとなりました。
 1970年代以降、反応条件を最適化することでホルモース反応を選択的に進行させ、特定の単糖を得る試みがなされてきましたが、その成功例は少なく、また、その多くは煩雑な手順を必要とします。
 今回、橋爪教授らの研究グループは、ホルムアルデヒド水溶液に水酸化カルシウムを加え、マイクロ波合成装置で150 ℃で1分間加熱するという極めて簡便な方法で、分岐型の六炭糖と七炭糖が選択的に得られることを発見しました。これにより、生物誕生前の糖形成経路に関する新たな知見を提供するだけでなく、化石資源によらない物質合成の新たな手法の開発が期待されます。
 本研究成果は、英国科学誌「RSC Advances」に、1月30日(月)に公開されました。

図. マイクロ波照射下における選択的ホルモース反応
ホルムアルデヒド水溶液と水酸化カルシウムの混合物をマイクロ波照射によって高温短時間で加熱すると分岐型の六炭糖と七炭糖が選択的に形成する。

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本件に関する問い合わせ先

大阪大学大学院理学研究科高分子科学専攻
教授 橋爪 章仁(はしづめ あきひと)
TEL: 06-6850-8174  FAX: 06-6850-8174
E-mail: hashidzume@chem.sci.osaka-u.ac.jp